Pondok Pesantren Abu Bakar Ash Shiddiq Wahdah Islamiyah Bulukumba berdiri berawal dari keresahan para pengurus DPD WI Bulukumba terkait anak anak mereka yang sudah mulai lulus SD, untuk melanjutkan ke tingkat SMP sementara mereka sangat menginginkan agar anak-anak mereka di bina di pondok namun banyak diantara mereka terkendala terkait biaya pondok yang mahal ataupun jarak yang jauh.
Dari keresahan itu stakeholder DPD Wahdah Islamiyah berdasarkan hasil Musyawah Pengurus Harian (MPH) Memutuskan untuk membentuk suatu Lembaga Pendidikan dengan program PKPPS yang akhirnuya pada tahun 2011 menerima santri baru dengan jumlah kurang dari sepuluh orang. Dan dari sepuluh orang inilah pondok pesantren Abu Bakar Ash Shiddiq memulai program pendidikannya yang bertempat di ruang masjid Al Muslihin Taccorong gratis.
Seiring berjalannya waktu perkembangan santri pondok Abu Bakar Ash Shiddiq semakin baik dan diminati dimata Masyarakat sehingga terbentuk animo Masyarakat yang psitif, sehingga mulailah Masyarakat tertarik untuk mendaftarkan anak anaknya untuk belajara di pondok pesantren Abu Bakar Ash Shiddiq.
Dengan jumlah santri yang semakin bertambah DPD wahdah Islamiyah Bulukumba memutuskan untuk merelokasi dan didapatlah beberapa penyumbang tanah kavling yang terletak di jalan Hj. Parojai Desa Taccorong Kec Gantarang Kab Bulukumba, yang kedepannya menjadi cikal-bakal perjuangan mendidkia generasi bangsa dimulai hingga saat ini.
Dan padatahun 2014 Izin Operasional di terbitkan oleh Depertemen Agama dan terus berjalan dari awal didirikan program Pendidikan tingkat Wustha/SMP yang alhamulillah orangtua santri yang sebentar lagi anaknya lulus mendesak untuk mengadakan program pendidkka tingkat ulya yang hari ini dua program ini terus berjalan dengan program unggulan Tahfidz Al qur’an.